Se c’è un esame importante per un aspirante biotecnologo quello è Chimica organica. Sarà più o meno presente lungo il percorso accademico e lavorativo. Vale altrettanto per studenti di CTF, Farmacia e Biologia. E come non citare gli studenti di Chimica o Scienze tossicologiche.

Chimica organica è un esame che è fondamentale affrontare al meglio per tanti studenti. Richiede impegno, ottime capacità di ragionamento e eccellente memoria.

Qua ho raccolto qualche applicazione di svariate mnemotecniche per fissare meglio alcuni sfuggevoli concetti legati alla chimica organica, oltreché ulteriori consigli utili di carattere generale.

Non mi dilungherò in spiegazioni degli argomenti correlati con la Chimica organica. Leggi dunque queste righe non per studiare bensì per aiutarti a fissare i concetti che hai già fatto tuoi con lo studio o per trarre qualche interessante spunto per facilitarti nello studio.

Struttura di Fischer: configurazione R o S?

Assegnare configurazione stereochimica ad un composti rappresentato con la struttura di Fischer può non essere facile, specie se si è alle prime armi. È un attimo sbagliare.

Nella settima edizione in lingua inglese del libro Organic Chemistry di Paula Yurkanis Bruice ho trovato un semplice trucchetto per evitare di fare confusione nonostante la pressione dell’esame.

Imprimi nella tua memoria la frase: «If you assume that a clockwise arrow indicates the R configuration, then you get a VERy good answer if the group with the lowest priority is on a VERtical bond, but a HORribly bad answer if the group with the lowest priority is on a HORizontal bond.»

Se non mastichi abbastanza bene l’inglese – ci sono utili mnemotecniche anche per facilitarti nell’apprendimento delle lingue, come il keyword method — o ti trovi meglio con la traduzione italiana, eccotela: «Se la freccia in senso orario indica la configurazione R avrai una risposta VERamente buona se il gruppo con priorità più bassa si trova sul legame VERticale, ma avrai una ORribile risposta se il gruppo con più bassa priorità si trova sul legame ORizzontale.»

Mi raccomando: durante la memorizzazione di queste frasi poni enfasi sulle parti della frase per tenere a mente che siano quelle le porzioni su cui devi portare la tua attenzione.

Meccanismi di reazione

Alle elementari avresti potuto evitare di imparare le tabelline a memoria e procedere col solo ragionamento ogni qual volta avessi necessitato di svolgere una moltiplicazione, applicando strettamente il concetto di prodotto. E così anziché avere una risposta immediata a, putacaso, «6 per 9» fare «6 più 6 più 6 più 6 più 6 più 6 più 6 più 6 più 6», insomma, addizionare nove sei tra di loro.

Il risultato è il medesimo di imparare a memoria che «6 per 9 uguale 54», ma l’efficienza di calcolo è di gran lunga inferiore rispetto a questo secondo metodo.

Puoi fare lo stesso in Chimica organica, coi meccanismi, tentando di ragionare sui concetti di nucleofilo, elettrofilo, acido, base, redox, considerando i reagenti o i prodotti o ambedue et cetera. Le variabili che dovresti tenere in considerazione sono tantissime ed è facilissimo sbagliare, e procurarti malditesta e frustrazione a volontà. Se hai tanto tempo libero, un’elevatissima capacità di mantenimento della concentrazione e una forte propensione al rischio puoi comunque provarci. Ma se vuoi superare l’esame di Chimica organica ed avere vita più facile non è questo il metodo da seguire.

Quindi, dammi retta: avere solide basi teoriche è sempre utile, ma ostinarti a cercare di dedurre di che genere di meccanismo si tratti ogni volta che ti si presenta una sintesi da sviluppare o cercare di supporre i passaggi che si verificano durante il corso della reazione sulla base del solo ragionamento è decisamente poco funzionale. Non disponi di tutta la settimana né per superare l’esame né quando ti trovi in laboratorio a effettuare delle sintesi organiche.

Non parlo per sentito dire, parlo per esperienza. E che esperienza!

Intento a preparare l’esame, in un primo periodo mi sono ostinato a tentare di riportare alla mente i meccanismi col solo ragionamento. Ho studiato tanto, troppo, da agosto a settembre. Risultato? Ho dovuto ridare l’esame di Chimica organica non una, non due ma tre volte, studiando in totale tre mesi di fila, parecchie ore al giorno durante il periodo delle lezioni.

Avevo completamente sbagliato approccio alla materia inizialmente. Alla terza volta, però, ho aggiustato il tiro e superato l’esame con un graditissimo e sudatissimo 28. Avessi saputo fin da subito che approccio adottare mi sarei risparmiato tre mesi di intenso studio accompagnato da tanta frustrazione e avrei preparato l’esame in qualche settimana con eccellenti risultati al primo colpo. È quello che mi auguro possa fare tu ed è questo il motivo per cui condivido con te queste riflessioni.

I meccanismi di reazione vanno memorizzati alle superiori o all’università proprio come alle elementari hai memorizzato le tabelline. Non fare come me, stampatelo in testa fin da subito.

C’è una componente di ragionamento ogni qual volta rappresenti un meccanismo di reazione, ma sarai infinite volte più rapido se ti stamperai nella tua mente il meccanismo, fermo restando che debba avere chiari i concetti che ne stanno alla base. Memorizzare i meccanismi ti aiuterà persino a chiarire più a fondo quali siano i concetti alla base. Quindi come fare?

Per memorizzare i meccanismi usa il metodo flashcard a più non posso. Ti garantisco che tutti meccanismi resteranno impressi nella tua memoria in pochissimo tempo.

Memorizza i meccanismi in sé e le classi di composti caratterizzare da quella particolare reattività. Stampali nella memoria e poi fai esercizi a volontà.

E le definizioni come posso apprenderle? Come memorizzo le strutture dei composti?

Cos’è un nucleofilo? Cos’è un acido di Lewis? Cosa sostiene la regola di Huckel? Ancora una volta, usa le flashcards, anche per memorizzare le definizioni.

Come ricordo che struttura ha il piranosio? E il gruppo isopropile? Indovina: flashcards, nuovamente. Le flashcards sono utilizzate per memorizzare anche le strutture dei composti organici. Dopo aver letto e compreso la teoria, scrivi da un lato della carta il nome della struttura che vuoi memorizzare e dall’altro rappresenti il composto.

Quando usi le flashcard non spegnere il cervello. Non ripetere la definizione senza ragionare. Rielabolara, falla tua. Esegui tanti esercizi e vedrai che Chimica organica non è poi un esame così impossibile da superare come invece potresti pensare adesso. Non arrenderti.

Esercizi, tantissimi

Questa non è una mnemotecnica vera e propria, tuttavia non posso evitare di sottolineare che per superare Chimica organica è fondamentale fare tantissimo esercizio. Fare esercizio è un must per acquisire dimestichezza con la nomenclatura dei composti, con sintesi e meccanismi et cetera. Trascurare questo aspetto è stato uno dei miei errori e l’ho pagato caro: tre mesi di dura fatica. Chimica organica non è Citologia. È un esame molto pratico nella grandissima maggioranza dei casi.

Procurati un buon libro di Chimica organica e, dopo averlo letto e memorizzato coi suddetti metodi ciò di cui hai bisogno, fai esercizi a più non posso. Fai esercizi subito, al termine di ogni capitolo per essere sicuro di aver capito davvero e, quando così non è, ritorna subito sulla teoria. Ripeti questo processo finché non hai fatto tuo l’argomento.

Gli argomenti di base sono molto molto importanti, dunque non saltare o sottovalutare i capitoli introduttivi del libro: se non hai chiarissimo cosa sia un nucleofilo ed un elettrofilo non sperare di riuscire a capire la Chimica organica. L’esame, se sei fortunato, forse lo superi comunque, ma ti sarà poco utile averlo superato. L’esame è un mezzo, non il fine. Tu studi per realizzare le tue ambizioni, non per superare esami – credo.

Anche la scelta del libro è importante. Io acquistai Chimica organica di John McMurray, un librone meraviglioso ma, per i miei fini, troppo approfondito. Lessi quasi tutte le sue 1348 pagine quasi senza fare esercizi, concentrandomi sulla teoria. Non fu una buona scelta, ribadisco. Evita fin da subito di fare come feci io.

Sotto consiglio di una collega di corso, dopo il primo infruttuoso appello di Chimica organica cambiai libro e mi trovai molto bene. Ho usato Fondamenti di chimica organica di Janice Gorzynski Smith sia per la teoria che per la pratica. Se hai bisogno di un buon livello di approfondimento della materia è perfetto. Per darti un’idea, il mio esame di Chimica organica è da 6 CFU.

Il libro contiene un ricco eserciziario con soluzioni online.

Morale della favola: usa un libro adatto all’esame che hai da preparare. Se studi CTF probabilmente il McMurray ti sarà molto piacere utile di quanto non sia stato utile a me, dato il livello di approfondimento con cui la materia viene studiata.

Spesso mi è capitato di sfruttare YouTube per esercizi e ripassi, di andare al ricevimento dal mio docente o di consultare altri libri di Chimica organica. Non sottovalutare nessuno di questi aspetti.

Non smetterò mai di essere grato al mio professore di Chimica organica, che mi ha sempre accolto cordialmente nel suo ufficio per chiarire i miei dubbi, al dott. Atzeni che, col suo canale YouTube, mi ha facilitato tantissimo lo studio e ad Armando Elle, medico e blogger de GliAudaciDellaMemoria, per i suoi preziosissimi consigli – è stato suo il suggerimento sulle flashcards. Senza di loro non avrei avuto gli stessi risultati in così poco tempo.

Buono studio ed in bocca al lupo!

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